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A Fórmula Estrutural do Colesterol

Colesterol, C27H45-OH, é um zoosterol policíclico (esteróide animal) melhor visualizado considerando características independentemente: estrutura básica de anéis, modificações menores nos anéis e cadeia alifática de oito carbonos. Uma vez compreendido o layout químico básico, modelo de preenchimento espacial completa a visualização. Colesterol não apenas encontrado em alimentos, mas produzido no corpo humano.

Estrutura de Anéis

Porção de anéis: estrutura ciclopentanofenantreno de quatro anéis. Numeração específica conforme diagrama.

Cadeia de Oito Carbonos

Ligada no carbono 17 do sistema de anéis, estrutura simples:
[ - H2(CH3)C -- (CH2)3 -- CH(CH3)2 ]
[2,6-dimetil-hexil - ]
Da esquerda para direita na fórmula, carbonos numerados 21, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 27.

Modificações Menores

Grupo hidroxila na posição carbono-3, ligação dupla carbono-5 para carbono-6, dois grupos metila – um no carbono-10 (número 19) e outro no carbono-13 (número 18).

Regra do Isopreno

Síntese de substâncias naturais complexas explicada por regras simples. Regra do isopreno deriva molécula triterpênica, esqualeno. Woodward e Bloch (1953) demonstraram que esqualeno cicliciza em síntese de colesterol. Isopreno: estrutura simples H2C=C(CH3)-CH=CH2.

Pirofosfato de Isopentenila (IPP)

Unidades de isopreno que formam blocos construtores não vêm do isopreno em si, mas do pirofosfato de isopentenila, estrutura:
H2C=C(CH3)-CH=CH-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2.
Substância natural responsável pela formação do colesterol. Similaridade com isopreno; diferença: um hidrogênio do isopreno substituído pela porção pirofosfato.

Estrutura Primeiramente Comprovada

Pouco se sabia até trabalho de A. Windhaus e H. Wieland, que elucidaram completamente estrutura química em 1932.

Papel do Colesterol no Corpo Humano

Helmut Schrott, M.D., professor epidemiologia Universidade Iowa e diretor Clínica de Pesquisa Lipídica UI, cita:
"Colesterol necessário para funcionamento de parede celular e produção de hormônios, como estrogênio e testosterona..."
[University of Iowa Health Clinics - "Health Reports"]