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Ácido Capróico (Hexanoico): Fórmula, Estrutura e Propriedades

Ácido capróico (nome sistemático: ácido hexanoico) é um ácido graxo de cadeia média saturado (MCFA) com 6 carbonos.

Identidade Química

• Fórmula Molecular: C₆H₁₂O₂
• Fórmula Estrutural Condensada: CH₃(CH₂)₄COOH
• Nome IUPAC: Ácido hexanoico
• Número CAS: 142-62-1
• Massa Molar: 116,16 g/mol

Estrutura e Ligações

• Cadeia reta (ácido capróico n); existem isômeros (iso-, neo-).
• Grupo funcional carboxila (–COOH) no C1.
• Cadeia alquila: 5 metilenos (–CH₂–) + metila terminal (–CH₃).
• Razão C:H na cadeia alquila = 1:2 (cada CH₂ contribui com 2H; o CH₃ terminal contribui com 3H). A fórmula geral C₆H₁₂O₂ reflete isso (não 1:6 como às vezes é mal afirmado).

Propriedades Físicas

• Líquido oleoso incolor à temperatura ambiente
• Ponto de ebulição: 205°C (401°F)
• Ponto de fusão: -3,4°C (25,9°F)
• Densidade: 0,929 g/cm³ (20°C)
• Ligeiramente solúvel em água (1,1 g/100 mL); miscível com etanol, éter
• Odor característico de cabra/queijo (nome do latim caper = cabra)

Ocorrência e Usos

• Natural: Gordura de leite de cabra (~15% dos ácidos graxos), óleo de coco, óleo de núcleo de palma, gorduras animais.
• Sabor/fragrância: Ésteres (hexanoato de etila) = frutado (maçã, abacaxi, anis).
• Intermediário químico: Ésteres, plastificantes, antimicrobianos, inibidores de corrosão.
• Precursor para hexanol, ésteres de hexila, intermediários de náilon-6,6.

Papel Biológico

Ácidos graxos de cadeia média (C6–C12) são absorvidos diretamente na circulação portal (sem quilomícrons), rapidamente β-oxidados no fígado para energia. O ácido capróico é um componente menor do óleo de TCM.