casa |  | Saúde e Doença >  | Saúde | Nutrição

Propriedades Químicas do Ácido Glicólico: Estrutura, Reatividade, Toxicidade e Uso Cosmético

Identidade Química

• Nome IUPAC: ácido 2-hidroxiacético / ácido hidroxiacético.
• Fórmula: C₂H₄O₃ (HOCH₂COOH).
• Peso molecular: 76,05 g/mol.
• Menor α-hidroxiácido (AHA). Grupo -OH no carbono α ao carboxila → quelante, reativo.
• Parente próximo: ácido acético (vinagre, CH₃COOH) – diferença: -OH vs -H no α-carbono.

Propriedades Físicas

• Sólido cristalino incolor, inodoro, higroscópico (absorve umidade do ar → liquefaz).
• Densidade: 1,27 g/cm³ (27% > água).
• Ponto fusão: 75°C (167°F). Ponto ebulição: 100°C (212°F) – decompõe antes de ferver.
• Solubilidade: miscível em água, etanol, metanol, acetona. Insolúvel em óleos/éter.
• pKa: 3,83 (ácido moderadamente forte para orgânico). Solução 10% → pH ~1,8.

Reatividade Química

• Estável à temperatura ambiente, seco, protegido da luz.
• Decomposição térmica >100°C: monóxido de carbono (CO – tóxico), dióxido de carbono, água, formaldeído. Não aqueça ácido glicólico puro.
• Reação com bases: forma glicolatos (sais). Ex: glicolato de sódio, amônio – usados em formulações para buffer pH.
• Esterificação: com álcoois → ésteres de glicolato (solventes, plastificantes, monômeros polímeros biodegradáveis PLGA).
• Oxidação: forma glicoxilato → oxalato (cálculo renal). Via metabólica humana.

Mecanismo Cosmético: Esfoliação Química

1. Baixo pH + pequeno tamanho → penetra estrato córneo.
2. Quebra pontes iônicas Ca²⁺ entre desmossomos de corneócitos.
3. Descoesão controlada → descamação camadas superficiais.
4. Estimula renovação celular + síntese colágeno/glicosaminoglicanos dérmicos.
5. Resultado: textura refinada, poros menos visíveis, rugas finas atenuadas, melasma clareado, acne comedonal reduzida.

Toxicologia e Segurança

Sistêmica (Ingestão)

• Metabolismo: mesmo caminho do etilenoglicol (anticongelante) → álcool desidrogenase → glicolato → oxalato.
• Oxalato → cristais renais (necrose tubular aguda) + hipocalcemia + acidose metabólica + dano cerebral/cardíaco.
• Dose letal estimada (rato oral): ~1.950 mg/kg. Humano: relatos fatais com 20–50 g.
• NUNCA ingira ácido glicólico puro / industrial. Cosméticos: concentração segura + uso tópico = absorção sistêmica negligenciável.

Tópica / Ocupacional

• Irritante: pele (vermelhidão, ardência, descamação excessiva), olhos (conjuntivite, ceratite), vias aéreas (tosse, dispneia).
• Sensibilização alérgica possível (dermatite de contato alérgica).
• EPI laboratorial: luvas nitrílicas, óculos, avental, ventilação.
• Cosmético doméstico: siga instrução (tempo, frequência, FPS diário obrigatório).

Aplicações Industriais

• Polímeros biodegradáveis (PGA, PLGA) – suturas, stents, liberação controlada fármacos.
• Agente de limpeza industrial (caldeiras, metais) – quelante ferro/cálcio.
• Couro, têxtil, petróleo, eletrônica.

Resumo

Molécula pequena, poder grande. Na pele: renovação controlada. No corpo: via oxalato = perigo se ingerido. Na indústria: bloco de construção verde. Conhecimento químico = uso seguro e eficaz.