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Diferenças entre Purinas e Pirimidinas

Purinas e pirimidinas são blocos de construção para muitos dos compostos orgânicos encontrados na natureza e nos nossos corpos. Na verdade, purinas e pirimidinas são a base do material genético armazenado no nosso ADN. São compostos orgânicos mono e dicíclicos que contêm azoto e carbono nos seus anéis. Além disso, estas moléculas têm grupos substituintes variados que lhes permitem ter grande diversidade.

Composição Química

A estrutura básica de uma pirimidina (C4H4N2) é um anel aromático cíclico monocíclico de 6 átomos com átomos de azoto nas posições 1 e 3. Posições 2, 4, 5 e 6 são ocupadas por átomos de carbono. Uma purina (C5H4N4) por outro lado é um composto aromático dicíclico. Átomos de azoto estão localizados nas posições 1, 3, 7 e 9. Átomos de carbono estão localizados nas posições 2, 4, 5, 6 e 8. Uma molécula de purina é na verdade uma molécula de pirimidina com um anel imidazol (C3H4N2) ligado aos carbonos nas posições 4 e 5. Estas são apenas as estruturas básicas de pirimidinas e purinas. Grupos substituintes podem ser adicionados para aumentar vastamente a variedade de ambos os tipos de moléculas.

Propriedades Químicas

Como purinas são muito maiores, mais pesadas e têm mais interações intermoleculares, têm ponto de fusão e ebulição muito mais altos que pirimidinas. Por causa desta diferença de volatilidade, estes compostos podem ser separados através de destilação relativamente facilmente.

Ligação de Hidrogénio no ADN

No caso do ADN temos quatro nucleótidos: adenina, citosina, guanina e timina. Adenina liga com timina, e citosina liga com guanina. Isto tem tudo a ver com o número de ligações de hidrogénio (ligações fracas) que cada tipo de molécula pode doar ou receber. Timina e citosina são ambas pirimidinas, mas podem participar num número diferente de ligações de hidrogénio. Adenina e guanina são ambas purinas mas também têm número diferente de ligações de hidrogénio. Adenina e timina ambas podem participar em duas ligações de hidrogénio e portanto ligam-se. Citosina e guanina podem cada uma participar em três ligações de hidrogénio e portanto ligam-se. Este tipo particular de emparelhamento determina a nossa composição genética.

Importância em Compostos Orgânicos Naturais

Embora purinas e pirimidinas sejam importantes na síntese e estrutura do ADN, uma pirimidina é importante na síntese e estrutura do ARN. Timina é substituída por um derivado chamado uracilo.

Pirimidinas não são quase tão comuns como produtos químicos precursores para compostos naturalmente ocorridos como são purinas. Purinas, por exemplo, são precursores para síntese natural dos estimulantes teobromina, teofilina e cafeína. Purinas são também componente importante de ATP, AMPc, AcetilCoA e NADH.