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Classes de Produtos Naturais Farmacologicamente Ativos: Alcaloides, Sesquiterpenos e Mais

O mundo natural está repleto de substâncias químicas farmacologicamente ativas. A maioria são toxinas e antialimentares produzidas por plantas para desencorajar a predação. Outras substâncias são apenas acidentalmente biologicamente ativas em outras espécies. Embora os alcaloides recebam a maior atenção entre todas as classes de substâncias farmacologicamente ativas, existem várias outras. Contrariamente às pressões seletivas que levaram à sua produção, essas substâncias às vezes podem ser colhidas e usadas como medicamentos ou intoxicantes.

Alcaloides

A grande família de compostos nitrogenados de sabor amargo, conhecidos como alcaloides, é responsável pela atividade da grande maioria dos produtos naturais e são amplamente produzidos por plantas como venenos. Seu grupo nitrogenado permite que muitos atravessem a barreira hematoencefálica. A morfina, um dos analgésicos mais potentes usados na medicina, é um alcaloide. A nicotina também é um alcaloide, responsável pelas propriedades viciantes do tabaco.

Sesquiterpenos

Os sesquiterpenos são uma classe de terpenos produzidos pelas plantas predominantemente como antialimentares e feromônios. Consistem em três unidades de isopreno e possuem 15 átomos de carbono e 24 de hidrogênio. Podem ser acíclicos ou conter anéis, e frequentemente atravessam a barreira hematoencefálica. Consequentemente, o sesquiterpeno partenolida é um dos poucos fármacos eficazes no tratamento de enxaquecas, encontrado naturalmente na planta Tanacetum parthenium (feverfew). Também estão entre os fármacos mais comuns no tratamento da malária, na forma de quinona e hidroquinona.

Álcoois

Álcoois são compostos contendo carbono nos quais um grupo funcional hidroxila liga-se a um átomo de carbono geralmente conectado a outros átomos de carbono ou hidrogênio. O etanol é um exemplo conhecido de álcool farmacologicamente ativo por sua presença em bebidas fermentadas intoxicantes. O metanol, intimamente relacionado, também é ativo; seus metabólitos tóxicos podem causar cegueira e morte em quem o consome.

Lactonas

As lactonas são uma classe frequentemente negligenciada de produtos naturais farmacologicamente ativos. Quimicamente, podem ser descritas como ésteres cíclicos, efetivamente o produto de condensação de um grupo álcool e um grupo ácido carboxílico. Possuem um anel fechado com pelo menos dois átomos de carbono e um de oxigênio, com um grupo cetona em um dos carbonos adjacentes ao outro oxigênio.

A nepetalactona, ingrediente ativo da erva-dos-gatos (Nepeta cataria), embora considerada inativa ou levemente sedativa em humanos, é poderosamente psicoativa em gatos domésticos. O cava-cava (Piper methysticum) é um inebriante culturalmente significativo em culturas das ilhas do Pacífico. Substâncias chamadas cavalactonas são encontradas em grandes quantidades na raiz da planta, produzindo forte sedação em quem as consome.