A conversão de colesterol em colestenona é um processo oxidativo que ocorre em bactérias, incluindo bactérias do intestino humano. Esta reação é amplamente usada em laboratórios para detecção de colesterol e seus produtos de reação.
Estruturas químicas virtualmente idênticas, exceto que colesterol é álcool (contém grupo hidroxila –OH) e colestenona é cetona (mesmo oxigênio duplamente ligado a carbono, perdeu –H). Colestenona é forma "oxidada" do colesterol.
Colesterol convertido em colestenona por proteína bacteriana chamada colesterol oxidase. Exceto pelo grupo hidroxila, colesterol é hidrofóbico (como óleo, não mistura com água). Por isso, colesterol oxidase deve extrair colesterol da membrana celular onde normalmente está localizado.
Bactérias que convertem colesterol em colestenona vivem no trato digestivo da maioria dos mamíferos; colestenona encontrada em seus resíduos. Usam colesterol como fonte de carbono e reação de oxidação como fonte de energia. Evidências sugerem que colestenona também serve como sensor de fungos no ambiente para as bactérias.
Ligação entre colesterol elevado e DAC bem estabelecida; colesterol oxidase tornou-se proteína importante em laboratórios clínicos/biológicos. Reação de oxidação produz peróxido de hidrogênio além de colestenona; peróxido facilmente detectado por técnicas químicas padrão. Quantidade de peróxido produzida em amostra de sangue incubada com colesterol oxidase calcula colesterol total no sangue.
Oxidação do colesterol no corpo humano e possível ingestão de colesterol oxidado de alimentos animais implicados no desenvolvimento de aterosclerose. Por isso, capacidade de detectar/quantificar COPs atrai intensa pesquisa. Maquinaria de oxidação em células mamíferas produz produtos diferentes de colestenona; ainda têm grupo hidroxila e não são prontamente detectados. Pesquisadores/clínicos usam colesterol oxidase bacteriana, que age nestes derivados também, convertendo hidroxila em cetona e produzindo peróxido. Mesmos métodos de detecção/quantificação de colesterol podem quantificar COPs na amostra.
Reação colesterol-colestenona também usada em estudos de depleção de colesterol e como mecanismo para controle de pragas de insetos. Por não ser metabolizada no trato intestinal humano, proposta como agente anti-obesidade.