Tipos de Hidrogênio no Isopropilbenzeno (Cumeno)

A fórmula molecular do isopropilbenzeno (C₉H₁₂) sugere apenas carbono e hidrogênio, mas a orientação dos hidrogênios em relação a diferentes carbonos os torna "de ordens diferentes". Praticamente, certos hidrogênios são mais suscetíveis à brominação e são considerados entidades distintas.

Hidrogênios Aromáticos

São os mais reativos: cinco hidrogênios ligados aos carbonos do anel benzênico hexagonal. Na presença de bromo, são alvos preferenciais. A geometria rígida do anel (duplas ligações entre carbonos) deixa os hidrogênios proeminentes.

Hidrogênios Alifáticos

Ligam-se aos dois carbonos da cadeia isopropila que não fazem parte do anel nem estão diretamente ligados a ele. Esses carbonos ligam-se ao carbono "benzílico" que conecta o radical isopropila (C₃H₇) ao anel (C₆H₅). Seus hidrogênios também ficam vulneráveis ao bromo. Ocorrem em três variedades (primário, secundário, terciário); no isopropilbenzeno são primários.

Hidrogênio Benzílico

O menos reativo: um único hidrogênio ligado ao carbono que une o radical isopropila ao anel benzeno. Como os alifáticos, podem ser primário, secundário ou terciário. No isopropilbenzeno, o carbono benzílico tem apenas um hidrogênio, sendo terciário. É o mais estável, protegido pelo anel benzênico de um lado e pelo radical isopropila em T do outro.