Propriedades Químicas da Cânfora

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Propriedades Químicas da Cânfora

Identificação

Nome IUPAC: 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
Fórmula: C₁₀H₁₆O | Massa molar: 152,23 g/mol
CAS: 76-22-2 (natural, d-cânfora) / 21368-68-3 (sintética, racêmica)
Origem: Natural (madeira de Cinnamomum camphora — árvore da cânfora, Ásia) ou síntese (α-pineno → turpentina → cânfora)

Propriedades Físico-Químicas

Estabilidade e Reatividade

✅ Estável em condições normais (temperatura ambiente, recipiente fechado)
⚠️ Aquecimento > 150°C / chama / faísca: Risco de ignição/explosão (pó fino = poeira combustível)
⚠️ Decomposição térmica: CO, CO₂, hidrocarbonetos tóxicos, irritantes
⚠️ Oxidantes fortes (HNO₃ conc., KMnO₄, ClO₂): reação violenta
⚠️ Sensível à luz (fotodegradação lenta)

Propriedades Farmacológicas / Biológicas

Agonista TRPV1 / TRPV3 (canais catiônicos sensoriais) → sensação de frio/calor, analgesia tópica
Contrairritante / Rubefaciente: Vasodilatação local, hiperemia
Antimicrobiano, antifúngico, inseticida (traças)
Absorção cutânea significativa (lipofílica) → sistêmica

Usos Principais

Propriedade	Valor
Estado (25°C)	Sólido cristalino, branco, volátil
Ponto de fusão	179-180 °C (354-356 °F)
Ponto de ebulição	204 °C (399 °F) — sublima (sólido → gás direto)
Densidade	0,99 g/cm³
Solubilidade em água (25°C)	~1,6 g/L (0,16%) — muito baixa
Solubilidade em orgânicos	Miscível: etanol, éter, clorofórmio, benzeno, óleos essenciais, DMSO
Pressão de vapor (25°C)	0,3-0,4 mmHg (volátil à temp. ambiente)
Log P (octanol/água)	2,3-2,5 (lipofílica)
Ponto de fulgor	66 °C (copo fechado) — inflamável
Autoignição	466 °C

⚠️ Toxicidade e Segurança

Dose tóxica aguda (adulto): ~50-500 mg/kg (oral) — ~2-20 g podem ser fatais
Crianças: Muito sensíveis — 1-2 g podem ser letais
Sintomas: Náusea, vômito, dor abdominal, confusão, convulsões, depressão CNS, apneia, falência hepática/renal
⚠️ Óleo de cânfora concentrado (> 11%) PROIBIDO em produtos tópicos pediátricos (FDA/ANVISA)
⚠️ Não usar em pele lesionada, mucosas, perto olhos/nariz/boca
⚠️ Interage com anticoagulantes, hepatotóxicos

Armazenamento

Recipiente hermético, opaco, fresco (< 25°C), longe de fontes de ignição, oxidantes, crianças
Vida útil: anos se bem armazenado (sublimação lenta → perda de massa)

Área	Aplicação
Farmacêutica	Analgésicos tópicos (pomadas, géis, emplastros), antitussígenos (Vicks VapoRub), antissépticos
Cosmética	Loções pós-barba, produtos para pés, fragrância
Industrial	Plasticizador (celulose nitratada), explosivos, repelente de traças, embalsamamento histórico
Química analítica	Padrão de referência, derivatização