Como Sintetizar Ribose

A, método prático de quatro etapas pode sintetizar ribose a partir de um derivado de L - arabinose utilizando essencialmente a técnica de oxidação de Swern e a redução estereoselectiva subsequente , juntamente com a inversão do grupo 2 - hidroxilo do derivado de L - arabinose . De acordo com a Fase J , se o processo for realizado correctamente , os resultados deste método particular pode demonstrar uma relativamente elevada de 76,3 por cento de rendimento a partir de derivados de L - arabinose protegidas , o que representa um aumento significativo na eficiência experimental . Coisas que você precisa
L- arabinose
16,4 g, 100 mil imolar metil beta -L- arabinopyranoside
38,6 g, 300 mil imolar 2,2- dimetoxipropano
130 mililitros de seca dimetil formamida
Amberlyst 15 , 1 g
agitador mecânico
dimetil sulfóxido ( DMSO ), cloreto de oxalilo

agente redutor tal como LiAlH4
EtOH
80 por cento AcOH
metil beta - L - ribopyranoside
Silica aparelho de cromatografia em coluna de gel
taça
Bico de Bunsen
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1

Criar um xarope suficientemente puro , incolor da L- arabinose derivado 3 ,4 - O- isopropilideno - beta - L - arabinosido , a partir de L - arabinose . Isto é conseguido através da mistura de 16,4 g , 100 milimolar metil beta - L - arabinopyranoside com 38,6 g , 300 milimolar 2,2- dimetoxipropano em 130 mililitros de dimetil-formamida seca na presença da resina Amberlyst 15 , 1 g . Isto necessita de agitação mecânica à temperatura ambiente durante 18 horas. Filtra-se a resina e evapora-se o solvente , em seguida, co - evapora-se o resíduo produzido em m - xileno . O produto é a L-arabinose na forma de xarope , como .
2

Sujeitar o derivado de L - arabinose para a oxidação de Swern . Este é um processo químico padrão o que evita a utilização de metais tóxicos , tal como explicado pela Organic Chemistry . Dimethylchlorosulphonium ião é criada pela reacção de DMSO com cloreto de oxalilo a -78 graus Celsius . Este intermediário é , em seguida des- protonado para formar um ileto de enxofre , o qual é , em seguida, intramolecularmente des- protonado , para se obter o produto .
3

seguidor com a redução na presença de um agente de redução eficaz , , tais como LiAlH4 ou LiAlH ( OtBu ) 3 , em EtOH , a zero graus Celsius .
4

de- proteger o grupo isopropilideno do derivado (que pode não ter ainda separada ) pela adição do composto a 80 por cento de AcOH , metil - beta - L ribopyranoside e retire o excesso , grupos indesejados , submetendo a mistura resultante a cromatografia em coluna de gel de sílica .
5

Repetir a oxidação de Swern , redução e desprotecção com a mistura resultante , para melhorar ainda mais o rendimento de fase intermédia , em seguida des- proteger a posição anomérica do composto final, por meio do tratamento com 0,8 molar de HCl .
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Neutraliza-se a mistura de reacção com um catalisador ácido como a resina Dowex 50w de troca catiônica em íons de hidrogênio (H +) forma para criar o produto final, necessário , L- ribose .