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Propriedades do Metilparabeno

Propriedades do Metilparabeno

O metilparabeno é o éster metílico do ácido para-hidroxibenzóico. Encontrado naturalmente em mirtilos, é membro da família química dos parabenos e exibe fortes propriedades antimicrobianas. Parabenos foram utilizados pela primeira vez em farmacêuticos em 1924 e continuam amplamente empregados em produtos de consumo. São amplamente usados nas indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica como conservantes e agentes bacteriostáticos por sua eficácia na eliminação de bolores, leveduras e bactérias.

Os Fatos

O metilparabeno é um composto de anel benzeno com grupos hidroxila e éster metílico ligados nas posições para ou 1,4. Fórmula molecular C8H8O3, fórmula estrutural CH3(C6H4(OH)COO). Peso molecular 152,15 g/mol, registrado sob número CAS 99-76-3 (EUA) e E218 (UE). Sintetizado comercialmente por esterificação do ácido para-hidroxibenzóico com metanol. Também conhecido como metil p-hidroxibenzoato, 4-(Metoxicarbonil)fenol e éster metílico do ácido 4-hidroxibenzóico. Nomes comerciais: Danisol M, Maseptol, Moldex, Nipagin, Paridol, Preserval, Solbrol, Tegosept M.

Mecanismo Antimicrobiano

Embora o modo exato de ação não tenha sido estabelecido, pesquisas indicam que diversos mecanismos atuam nas membranas celulares causando destruição microbiana. Em 1972, pesquisadores Furr e Russell descobriram que, na presença de parabenos, a bactéria Serratia marcescens começou a vazar RNA intracelular. Pesquisa posterior de Freese et al. (1973) concluiu que parabenos inibem a captação de serina e perturbam o metabolismo celular impedindo a oxidação do alfa-glicerol fosfato e nicotinamida adenina dinucleotídeo na bactéria Bacillus subtilis. Postulou-se que parabenos interrompem tanto os sistemas de transporte de elétrons quanto de membrana de células microbianas.

Aplicações

O metilparabeno encontra-se em grande variedade de alimentos conservados, farmacêuticos, cosméticos e produtos para cabelo e pele. Em emulsões cosméticas e bens de consumo, é combinado com outros conservantes como fenoxietanol, DMDM hidantoína e o liberador de formaldeído antimicrobiano diazolidinil ureia. Tais combinações são vendidas sob nomes comerciais Germaben e Liquapar.

Compostos Relacionados

Outras espécies na família química dos parabenos incluem etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno e benzilparabeno. Destes, etil, propil e butilparabeno são os mais usados na indústria; normalmente em conjunto com metilparabeno para aumentar atividade antimicrobiana e tempo de conservação.

Controvérsia

O metilparabeno foi classificado como seguro para uso do consumidor com limite diário de 10 mg por kg de peso corporal. Recentemente, alegações surgiram de que atua como irritante cutâneo e fraco agente estrogênico, este último tenuemente ligado ao câncer de mama. Dra. Leslie Baumann, fundadora e chefe do Departamento de Dermatologia Cosmética da Universidade de Miami, observa que conservantes alternativos em cuidados com a pele geralmente causam mais irritação que o metilparabeno. Até outubro de 2007, nenhum vínculo causal entre câncer de mama e metilparabeno foi encontrado.