A frase "Now this hurts a bit" (ou "That hurts right there") é um idioma que significa as palavras ou ações de alguém causaram dor emocional – não dor física.
Amigo: "Você sempre cancela planos no último minuto."
Você: "Now this hurts a bit." (Implique que a observação doeu porque é verdade.)
É uma expressão metafórica que destaca o impacto emocional.